It's a Date (Again)" conta a história de Peyton, que é atropelada enquanto vai dizer a um homem que está apaixonada por ele. Ao despertar, ela tem amnésia e se vê rodeada por três homens que se dizem ser o seu namorado. Para descobrir quem realmente era o seu namorado, Peyton, com a ajuda das suas amigas, organiza uma série de encontros, ou "date off", para reavalia-los e descobrir qual deles é o seu amor verdadeiro.
