Czym jest dziś amerykański sen? Dla Niko Bellica to szansa na ucieczkę od przeszłości. Dla jego kuzyna Romana to marzenie o fortunie w Liberty City.
Kuzyni jednak popadają w długi, a półświatek pełen cwaniaczków, złodziei i socjopatów zaczyna wyciągać po nich swoje łapska. Odkrywają, że rzeczywistość ma się do marzeń jak pięść do oka, gdyż w tym mieście jedynie bogaci mają jak w raju.